Все, кто принимает оплату наличными и картами обязательно должны иметь кассовый аппарат. 

До 1 июля 2019 года отсрочку получают:
- ИП на ЕНВД или патенте без сотрудников;
- ИП без сотрудников, которые продают через вендинговые аппараты;
- компании и ИП, которые оказывают услуги населению.

По закону без касс могут работать:
- продажа газет и журналов в киосках;
- мороженого и разливных безалкогольных напитков;
- молока, кваса, свежей рыбы, растительного масла и других товаров из автоцистерн;
- сезонных фруктов, например арбузов и дынь на развале;
- товаров народных художественных промыслов;
- разносная торговля в поездах, с велосипедов, корзин, тележек;
- проездных билетов в общественном транспорте;
- прием посуды от населения,
- ремонт и окраска обуви;
- изготовление и ремонт металлической галантереи и ключей;
- уход за детьми, больными, престарелыми и инвалидами;
- вспашка огородов и распилка дров;
- услуги носильщиков на вокзалах, автовокзалах, в аэропортах и портах;
- аптеки при фельдшерских пунктах в селах и деревнях, отделения больниц в районах, где нет аптек;
- питание в образовательных учреждениях во время занятий;
- продажа непродовольственных товаров на ярмарках, выставках-продажах и розничных рынках (более точный список на сайте гаранта). 
- сдача в наем жилых помещений, если их сдают ИП.

Компании, которые оказывают услуги и кому разрешено работать без касс, должны выдавать покупателям бланки строгой отчетности. До 1 июля 2019 года можно пользоваться бумажными бланками, а после придется перейти на автоматизированную систему для бланков. 

Касса нужна, даже если физлицо оплачивает ИП со своей карты или через онлайн-банк. 
Правило действует с 1 июля 2018 года.

Подключение кассы для ИП
1. Покупаете простую кассу, без номенклатурного перечня товара, если работаете на упрощенке. 
2. Заключаете договор с оператором фискальных данных (ОФД), к примеру ОФД "Контур. 
3. Получаете квалифицированную электронную подпись (Контур). 
4. Заходите на сайт налоговой, если необходимо, то зарегистрируйтесь там как ИП. С электронной подписью никуда ходить не надо. 
5. Заходите в ИП, в разделе "Кассы" выбираете "Зарегистрировать кассу", заполняете все графы и отправляете форму. Через пару минут приходит извещение о получении регистрационного номера. Чтобы окончательно зарегистрировать, надо в течение одного рабочего дня провести фискализацию кассы. 
6. Фискализация - в кассовом аппарате. Введите все данные кассы, распечатайте отчет о регистрации - это и есть фискализация. 
7. Для налоговой нужен регистрационный номер ККТ. Заходите опять в личный кабинет налогоплательщика на сайте налоговой, заполняете этот номер и регистрация кассового аппарата завершена. Подождите час для обновления баз данных налоговой.
8. Зайдите на на сайт ОФД, заполните там форму регистрации, подождите пару минут, и все — касса работает! 

Подробнее о регистрации кассы можно почитать на сайте Контур.Справка - support.kontur.ru